W rozdziale SwSh06 obserwował swoich przyszłych wyzywających – Sworda, Shield, Bede, Marnie i Hopa, jak zmagali się z likwidacją wielkiego głazu, który zablokował wejście do tunelu.
W SwSh07 stoczył walkę z około setką uczestników. Pewne jest, że walkę z nim wygrali Hop, Bede, Sword, Marnie i Shield.
Po dostaniu powiadomienia o tym, że prezes Rose chce wywołać Najmroczniejszy Dzień, wraz z innymi liderami wyruszył do Spikemuth, by zmierzyć się z mężczyzną. Gdy jednak przybyli na miejsce, człowiek stwierdził, że nie ma żadnych złych zamiarów.
Dzięki wsparciu pracowników Macro Cosmosu w walce z Dynamaxowanymi pokemonami, Milo mógł ruszyć na walkę z Eternatusem. Jednak po przybyciu na miejsce było już po fakcie. Wraz z pozostałymi liderami znalazł tylko nieprzytomnych kompanów, którzy krótko po tym zostali przetransportowani do szpitala.
W rozdziale zamykającym serię Sword/Shield był świadkiem pokonania Eternatusa przez Zaciana i Zamazentę.